Optakt til Operation Market Garden
Før Operation Market Garden havde den allierede fremrykning været præget af stor fremdrift i månederne juni, juli og august 1944. De tyske tropper forekom i vildrede, opløsning og på retræte efter at have lidt nederlag i Normandiet. Amerikanske styrker var fra 3 forskellige sider, Alsace, Saar og Aachen på vej mod den tyske grænse og havde stort set befriet Frankrig. Britiske tropper havde befriet det meste af Belgien, og stod ved grænsen til Holland, mens canadiske styrker havde befriet havnebyerne Dieppe, Le Havre, Cherbourg og Boulogne-sur-Mer og i starten af september ligeledes Antwerpen. Imidlertid var de allierede ved at være præget af usikre og svage forsyningslinjer, idet at de franske jernbanelinjer var kraftigt medtaget som følge af allierede bombardementer før landgangen i Normandiet.
Den britiske arkitekt bag angrebet Bernard Montgomery
I sommermånederne havde den primære havnekapacitet været de kunstige pontonhavne i Normandiet, men disse lå efterhånden for langt fra fronten, og ingen af de nyligt erobrede havne, kunne løse dette. Havnen i Antwerpen kunne have været en løsning på det logistiske problem, men idet at 80.000 tyske tropper kontrollerede den nordlige indsejling langs floden Schelde, da hindrede det de allierede i at tage Antwerpen havn i brug. Dermed var forsyninger på land afhængige af lastbiler. Det er i det lys man skal se ideen om den massive benyttelse af et luftbåret angreb. De lange forsyningslinjer gjorde at den allierede fremrykning mistede momentum og førte til intern allieret uenighed om den videre strategi foruden at det gav tyskerne et tiltrængt pusterum.
Den øverstkommanderende General Dwight D. Eisenhower havde en overordnet strategi, hvor han tilstræbte en fremrykning på alle fronter. I lyset af den nedgraderede forsyningssituation gjorde den britiske general Colin Montgomery sig til fortaler for at koncentrere offensiven i et enkelt større angreb på et specifikt frontafsnit. Det sydlige Holland forekom Montgomery oplagt, idet at det ville give et perfekt afsæt til i det videre forløb at erobre tyskernes vigtigste industriområde Ruhr og videre adgang til det flade nordtyske område, der kunne sikre en direkte vej mod Berlin og dermed en afslutning af krigen.
Først skulle man dog sikre sig de vigtige brohoveder over Rhinen. 10.september 1944 mødtes Montgomery og Eisenhower i Bruxelles. Eisenhower var skeptisk, men endte med at give grønt lys, hvilket kan overraske idet at erobringen af Antwerpen 4.september oplagt burde have været hovedformål for de allierede på det pågældende tidspunkt.
Eisenhower ønskede imidlertid at opretholde et pres på tyskerne, og var desuden udsat for et politisk pres, der ønskede at benytte sig af de mange faldskærmsenheder, når de nu engang var blevet skabt.
